La primera edición de la Fiesta de las Letras se celebró en septiembre de 1944, pero no se volvió a convocar hasta 1951. Ese primer año se hizo sin reina ni damas, entregándose cinco premios, tres de prosa y uno de poesía, en los que primaban los temas locales y regionales.
El formato no ha cambiado en esencia, y actualmente se entregan los premios Certamen de Fotografía, Concurso-Exposición de Pintura y Dibujo, Artículo Periodístico Juan Torres Grueso, Premio Local de Poesía Ángel López Martínez, Premio Local de Narraciones Félix Grande, Premio de Poesía José Antonio Torres, Premio de Poesía Eladio Cabañero y Premio de Narrativa Francisco García Pavón.
Lo que tampoco ha cambiado en esencia desde el principio ha sido la presencia de personajes importantes del mundo de la cultura, en la figura del “Mantenedor de la Fiesta de las Letras de Tomelloso”. Además del gran promotor de esta fiesta, Francisco García Pavón, por aquí han pasado, entre otros, Antonio Gala, Elvira Lindo, Francisco Nieva, Félix Grande, Carmen Martín Gaite, José Luis Alonso de Santos, Fernando Sabater, etc.
Estos son todos los mantenedores de la historia de la Fiesta de las Letras desde su inicio:
- 1944 (I); Mantenedor: Pedro Benítez García
- 1951 (II); Mantenedor: Carlos Calatayud Gil
- 1952 (III); Mantenedor: Jesús Suevos
- 1953 (IV); Mantenedor: Felipe Sassone
- 1954 (V); Mantenedor: Federico Muela
- 1955 (VI); Mantenedor: Eusebio García Luengo
- 1956 (VII); Mantenedor: Joaquín de Estrambasaguas
- 1958 (VIII); Mantenedor: Luis Morales Oliver
- 1959 (IX); Mantenedor: Antonio Mateos Mansiña
- 1960 (X); Mantenedor: Augusto García Viñolas
- 1961 (XI); Mantenedor: José María del Moral y Pérez Zayas
- 1962 (XII); Mantenedor: José García Nieto
- 1963 (XIII); Mantenedor: José María Martínez Val
- 1964 (XIV); Mantenedor: Tono
- 1965 (XV); Mantenedor: Francisco García Pavón
- 1966 (XVI); Mantenedor: Evaristo Acevedo
- 1967 (XVII); Mantenedor: José Antonio García Noblejas
- 1968 (XVIII); Mantenedor: Luis López Anglada
- 1969 (XIX); Mantenedor: José Antonio Silva D´Oporto
- 1970 (XX); Mantenedor: Manuel Alcántara
- 1971 (XXI); Mantenedor: Antonio Gala
- 1972 (XXII); Mantenedor: Hugo Lindo
- 1973 (XXIII); Mantenedor: Francisco Pérez Fernández
- 1974 (XXIV); Mantenedor: Manuel María Fraile Civilles
- 1975 (XXV); Mantenedor: Marciano Cuesta Polo
- 1976 (XXVI); Mantenedor: Antonio Castro Villacañas
- 1977 (XXVII); Mantenedor: José López Martínez
- 1978 (XXVIII); Mantenedor: Ricardo de la Cierva y Hoces
- 1979 (XXIX); Mantenedor: Francisco Nieva
- 1980 (XXX); Mantenedor: Blas Camacho Zancada
- 1981 (XXXI); Mantenedor: Félix Grande Lara
- 1982 (XXXII); Mantenedor: Hugo Gutiérrez Ortega
- 1983 (XXXIII); Mantenedor: Ramón Hernández
- 1984 (XXXIV); Mantenedor: Enrique Domínguez Millán
- 1985 (XXXV); Mantenedor: Leopoldo de Luís
- 1986 (XXXVI); Mantenedor: Sagrario Torres
- 1987 (XXXVII); Mantenedor: Dionisio Cañas
- 1988 (XXXVIII); Mantenedor: Félix Grande y José María Arcos
- 1989 (XXXIX); Mantenedor: Ángel Crespo
- 1990 (XL); Mantenedor: Valentín Arteaga
- 1991 (XLI); Mantenedor: Rafael Alfaro
- 1992 (XLII); Mantenedor: Cristina García Ramos
- 1993 (XLIII); Mantenedor: Carmen Martín Gaite
- 1994 (XLIV); Mantenedor: Luis Antonio de Villena
- 1995 (XLV); Mantenedor: Luis Arroyo Zapatero
- 1996 (XLVI); Mantenedor: Luis María Ansón
- 1997 (XLVII); Mantenedor: Fernando Sánchez Dragó
- 1998 (XLVIII); Mantenedor: José Luis Olaizola
- 1999 (XLIX); Mantenedor: José Luis Alonso de Santos
- 2000 (L); Mantenedor: Juan Manuel de Prada
- 2001 (LI); Mantenedor: Soledad Puértolas
- 2002 (LII) Mantenedor: Luis Alberto de Cuenca
- 2003 (LIII); Mantenedor: José Manuel Caballero Bonald
- 2004 (LIV); Mantenedor: Andrés Amorós
- 2005 (LV) Mantenedor: Florencio Sevilla
- 2006 (LVI); Mantenedor: Elvira Lindo
- 2007 (LVII); Mantenedor: Fernando Sabater
- 2008 (LVIII) Mantenedor: JJ Armas Marcelo
- 2009 (LIX) Mantenedor: Angela Vallvey
- 2010 (LX); Mantenedor: Antonio García Barbeito
- 2011 (LXI); Mantenedor: José María Merino
- 2012 (LXII) Mantenedor: Pilar Cernuda
- 2013 (LXIII) Mantenedor: Juan Van Halen
- 2014 (LIV); Mantenedor: Luis Landero
- 2015 (LXV); Mantenedor: Andrés Trapiello
- 2016 (LXVI) Mantenedor: Jorge Edwars
- 2017 (LXVII) Mantenedor: Benjamín Prado
- 2018 (LXVIII) Mantenedor: Manuel Jabois
- 2019 (LXIX) Mantenedor: Lourdes Ortiz Sánchez
- 2021 (LXX) Mantenedor: Elvira Sastre
- 2022 (LXXI) Mantenedor: Joaquín Reyes
